「お下品ギャグがトレードマーク」と豪語するファレリー兄弟が放つ、下ネタ満載のコメディ。キャメロン・ディアス演じるメリーは、ルックスよし、性格よしのパーフェクトな女の子だ。そんな彼女のハートを射止めようと、いい年をした男たちが姑息な争いを繰り広げる。
優柔不断なテッドを演じるのは監督としても知られるベン・スティラー、怪しげな私立探偵ヒーリーはマット・ディロン、足の不自由な建築家(?)はリー・エヴァンスが、それぞれ一癖も二癖もあるキャラクターを名演。その暴走ぷりは、まさに抱腹もの。障害者ジョークあり、動物虐待シーンありと、ファレリー兄弟にお堅い良識など一切通用しないようだ。そんな許容度スレスレの毒気のなかでひと際輝いていたキャメロン・ディアスには、誰だって「首ったけ」になるだろう。(尾崎麻衣子)
ロードアイランドに住むさえない高校生テッドは、学校のマドンナ的存在メリーとプロムパーティーに行くことに。しかし当日、テッドは急所をジッパーに挟んでしまい、メリーとはそれっきりになってしまう。13年後、作家志望のテッドは未だにメリーが忘れられず、テッドは友人の紹介で保険調査員ヒーリーに頼んで、マイアミに引っ越したメリーの身辺を調べてもらうことに。キュートなメリーに一目ぼれしたヒーリーはテッドに嘘の報告をして、自分はこっそりマイアミに飛んでメリーと知り合い、ご機嫌取りに勤しむ。しかしヒーリーの報告に疑問を抱いたテッドは、自分もマイアミに駆けつける。・・・
高校時代のテッドの大失態から、下ネタのオンパレード。中には「これってギャグにしていいの?」と思うものまであったのですが、それでも観た後爽やかだったのは、ひとえにメリー役のキャメロン・ディアスのおかげだと思います。美人でキュートでスタイル抜群、それでいて誰にでも明るくて溌剌としていて、まさしく理想のタイプ。(ただちょっと騙されやすいのですが)
トコトン運が悪いけれど純情なテッド、インチキ調査員のヒーリー、エセ建築家のタッカー、特異体質で靴フェチのドム。個性の強い4人の男達がメリーをめぐってあれやこれやと火花を散らせるのですが、最後は何だかあっけなく終った感じでがっかりしました。意表をつくラストや、出演者全員が楽しそうにエンディングテーマを歌っているエンドロールまで工夫が見られます。人によって受け入れがたい場面もあると思いますが、頭空っぽにして観るとそれとなく楽しめます。